Se para muitas populações da Extremadura a relação com as Ordens Militares é muito importante, para Llerena a ligação com a Ordem de Santiago constitui o cerne do seu ser. Porque Llerena era o coração desta Instituição da Extremadura, assim como a Ordem era a alma da cidade.
Veja o Vídeo da Cidade
https://youtu.be/XFQ1GctaiRMDesta forma, a identificação entre ambas as entidades, Llerena e Orden de Santiago, atingiu tal grau que se pode afirmar que nenhuma das duas é concebível separadamente da outra.
Os primeiros registros documentados da população encontram-se em um assentamento árabe denominado Ellerina ou Ellerena, já estabelecido no século XI em torno da Fuente Pellejera.
O enclave, muito disputado por muçulmanos e cristãos devido à sua localização estratégica, foi ocupado definitivamente por Pelay Pérez Correa em 1243.
Foi por ocasião desta conquista que aconteceu o milagre que ligou a mais emblemática das conquistas da cidade: a igreja de Nossa Senhora de Granada.
Dada a resistência dos mouros ao ataque dos cristãos, a sua entrada na praça tornou-se cada vez mais difícil. Quando a empreitada parecia impossível e os moradores de Santiago começaram a se retirar, a bela lenda diz que a Virgem Maria lhes apareceu, segurando uma romã na mão como símbolo de unidade. A visão inflamou seu espírito, fazendo-os completar a vitória.
Para o comemorar, ergueram uma igreja dedicada à dedicação de Granada sobre a mesquita muçulmana, sobre a qual seria posteriormente construída a igreja que hoje conhecemos, no âmbito das expansões promovidas pelos Reis Católicos e outros.
Após a sua ocupação pela Ordem de Santiago, Llerena consolidou-se como o centro mais importante do território, assumindo o papel de sua cabeça anteriormente desempenhado por Reina. Em 1640, considerando a importância da população e o seu crescimento, bem como os múltiplos serviços prestados à Coroa, Filipe IV concedeu-lhe o título de Cidade.
